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1. En teoría cuando un condón se usa de una forma adecuada, NO habría riesgo de embarazo. Sin embargo en tu caso según lo que relatas, parece que hubo un error en la técnica del preservativo (es lo único que puede explicar que hayas visto semen en la base del anillo), por lo que SI habría riesgo de embarazo.
2. Sin embargo para tranquilizarte debo decirte que esto caso nunca ocurre, es posible que no haya sido semen lo que viste, si no algún fluido vaginal.
Espero haberte ayudado y estaré atento si tienes más dudas para poder orientarte.