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Técnicamente si se podría, sin embargo las probabilidades de que esto ocurra son muy bajas, debido a que el anillo se adhiere a la base del pene, por lo cual no podría salir el liquido seminal por la parte inferior del preservativo y por lo general las fallas ocurren por rupturas en la punta. Si deseas confirmarlo o descartarlo debes realizar una prueba de embarazo en sangre después de 10 días de la relación sexual de riesgo o al tener al menos 1 semana de retraso menstrual en caso de tratarse de una prueba casera en orina, considerándose ambas confiables, pero como te comenté, un embarazo en estas circunstancias es poco factible.
Te recomiendo practicar relaciones sexuales seguras, acudiendo a consulta de planificación para iniciar el método anticonceptivo que mejor se adapte a ti, y así evitar un embarazo no deseado de manera segura. Recuerda el uso del condón en cada relación sexual, pues es el único método anticonceptivo que evita el contagio de enfermedades de transmisión sexual. Espero haber sido útil, gracias por consultarnos