La eyaculación no debe ser dolorosa, si es así hay que buscar la causa y tratarla.
El hombre eyacula por el mismo conducto por el cual sale la orina, este es la uretra. El dolor puede deberse a una entidad conocida como "uretritis" que es la inflamación de este conducto.
Las causas mas comunes suelen ser infecciosas, las cuales requieren la realización de algunos exámenes para su diagnóstico (citoquímico de orina, cultivo de exudado uretral), si se confirma la infección, generalmente pueden ser facilmente tratadas con antibióticos.
Si no hay infección la causa puede ser traumática por el roce durante el coito, y no requiere tratamiento diferente a mayor lubricación.
Por lo tanto, si el dolor continúa, le recomiendo visitar al médico para la realización de los exámenes antes listados.