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Entiendo que teóricamente parece correcto lo que hicieron, porque en ningún momento hubo penetración sin preservativo, pero esta NO es un práctica adecuada, y Si hay riesgos que puedan ocurrir complicaciones por el mal uso del preservativo.
Un preservativo nunca debe usarse dos veces, esto puede producir varios riesgos, de infecciones o de posibles embarazos.
Según como tu describes la historia, el riesgo de un embarazo es muy bajo. Todo se reduce a números, usualmente el preservativo alcanza una efectividad del 90%, posiblemente por el uso inadecuado en tu caso este porcentaje bajo a 80%.
Espero haberte ayudado y estaré atento si tienes más dudas para poder orientarte.