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Es muy probable que ambos estén presentando una enfermedad de transmisión sexual.
En tu caso por el dolor al orinar, la dificultad para la eyaculación y el brote podría indica la presencia de alguna uretritis, que es frecuentemente causada por Neisseria Gonorrhea o Chlamydia Trachomatis.
En cuanto a los síntomas de tu pareja también ese flujo podría indica el inicio de alguna infección.
Yo les recomendaría a ambos asistir con el médico y evaluar cuál es la infección para poder tratarla.
Espero haberte ayudado y estaré atento si tienes más dudas para poder orientarte.