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Y si le dolia al momento de entrar y esta sangrando un poco tiempo despues de eso
No hay probabilidad de embarazo por la situación descrita.
Toma en cuenta que para que exista un embarazo es necesario que se introduzca el pene al canal vaginal sin protección para que los espermatozoides puedan ser expulsados directamente en el canal vaginal con el fin de que puedan sobrevivir y lograr la fecundación, si tienen roces con ropa y hay eyaculación
El sangrado que tuvo fue porque hubo lesión en la penetración anal, es necesario que utilicen un lubricante a base de agua para evitar lesiones anales.
Si tienes más dudas es necesario que vuelvas a formular otra pregunta, estaré al pendiente de tus dudas.