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Es un poco dificil, la primera vez suele ser dolorosa para algunas mujeres precisamente por lo que comentas, por la ruptura del himen y los nervios de la primer relacion tambien dificultan la lubricacion y hace que pueda ser aun mas doloroso.
Te recomiendo que la primera penetracion sea lenta, al ritmo de la mujer, con paciencia y siendo muy delicado, de esta forma no será tan traumático la ruptura del himen y posterior a esto la mujer podrá disfrutar un poco más, sin embargo si a pesar de esto la primera vez suele ser incómoda y dolorosa, te aseguro que las veces siguientes no lo serán.
Recuerda siempre el uso del preservativo.