No debes tener dolor al eyacular.
En ocasiones el dolor en la eyaculación se debe a una alteración, inflamación o irritación del área de donde transita el semen, es decir desde la próstata hasta el final del recorrido de la uretra, inclusive el dolor puede extenderse a los testículos. Esta irritación en ocasiones se debe a alguna infección, alteración en alguno de los nervios del pene hasta problemas psicológicos.
Te recomiendo que te hagas ver por tu médico para que haga un buen examen general. Y en caso de fiebre, ardor al orinar, salida de pus por la uretra, debes asistir al servicio de urgencias.
Espero haberte orientado.