Las posiciones en este caso no tienen importancia significativa ya que el dolor es producido por la fisura del himen el cuales e encuentra en al entrada de la vagina.
Lo más recomendable es que ella se encuentre bien lubricada o que utilices un lubricante (preferiblemente los que dicen "en base de agua") y que haya muy buena comunicación entre ambos así ella podrá decirte como ir prosiguiendo, no la fuerces ni la maltrates para que la experiencia no sea tan dolorosa.
No olvides utilizar condon y en especial uno lubricado o con sensación fría para ella, avita los que tengan "sensaciones" picantes.