Perder la virginidad no debería ser doloroso, pero esto depende del estímulo que tengas en el momento en el que se vaya a dar la relación. Un adecuado estímulo/excitación favoerece una buena lubricación y esto disminuye el dolor que puede generar la penetración. La comunicación durante la primera vez es muy importante, para que tu vayas diciéndole a tú pareja cómo te sientes, si te duele, si él debe parar o si no estás lista; recuerda que la decisión es de los dos y ambos deben estar de acuerdo.
Finalmente, ten presente que el hecho de que sea la primera vez no implica que no puedas quedar embarazada o que no puedas contraer una infección de transmisión sexual: te recomiendo usar condón, con lubricante.