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No, esto no es posible. En el caso de un hombre que cambie de sexo a ser mujer, este no tendría útero y por ende no habría una menstruación, a pesar de la terapia hormonal y que por medio de una cirugía se alcance la apariencia física en su totalidad femenina. Y en el caso de una mujer que cambie a el sexo masculino la misma terapia hormonal bloquea la menstruación y si se hace procedimiento quirúrgico genital usualmente se retiran los ovarios y útero, por lo cual no podría menstruar.
Espero haber sido de tu ayuda.