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Sí, se puede generar dolor, ya que esta maniobra aumenta la presión en el oído medio lo cual puede generar malestar y después de muchos intentos dolor. En el caso de sensación de oído tapado se recomienda esta maniobra en intervalos espaciados, detener la misma si hay dolor u otros síntomas, también se aconseja masticar varias veces, puede ser con la ayuda de un chiche. Generalmente es un síntoma que resuelve solo que el paso de las horas mientras el cuerpo regula las presiones internas, sin embargo si esta sensación en constante y dolorosa deberás consultar con tu médico.
Espero haber sido de tu ayuda.