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Entiendo la situación, cuando el prepucio está tan cerrado que ocluye la salida de orina, se denomina fimosis y existen distintos grados de esta, cuanto mayor dificultad para retraer el prepucio, mayor severidad tiene la fimosis; en ese caso está indicada la circuncisión como solución definitiva, pues no existe una alternativa medicamentos a que pueda resolver la situación, teniendo en cuenta que en tu caso está bastante cerrado, a punto que surgen molestias al orinar, por lo cual te aconsejo que asistas a la consulta médica, preferiblemente con un médico urólogo, quien será el que tome la conducta pertinente a tu caso.
Espero haberte orientado, ante cualquier nueva inquietud, estaré atento a responderte. Gracias por confiar en este equipo médico, si te ha parecido útil la respuesta, no olvides que puedes calificarnos.