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Es normal que inicialmente sientas dolor, pero al dominar la técnica puede que vayas perdiendo la sensibilidad al dolor. No olvides que existen muchas alternativas para minimizar el dolor como el juego previo y la lubricación (evita la saliva y productos grasososos como vaselina o aceites).
Recuerda siempre realizar sexo seguro utilizando preservativo, no hacer penetraciones mixtas anal y vaginal que que puedes contraer enfermedades así uses preservativo y siempre realizar este tipo de actividades con el consentimiento de ambas partes sin sentimientos de obligación.
Espero haya sido de ayuda.