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Depende. La sífilis es una enfermedad de transmisión sexual, es decir que se contagia cuando una persona entra en contacto directo con una ulcera o lesión de la sífilis de alguien que la padece. Las llagas pueden localizarse en la vagina, el pene, el ano, el recto, los labios o la boca de una persona.
De modo que si tocas con cualquier superficie de tu cuerpo directamente la lesión de la sífilis, te vas a contagiar, independiente de si tiene gripa o no la otra persona.
En tu caso, sí la otra persona que padece de sífilis tiene una lesión en la boca o los labios, y tu la besas, podrías contagiarte. Sí la lesión de sífilis de quien lo padece no se encuentra en la boca o labios, no tendrías porque contagiarte.
Espero haber aclarado tus inquietudes, si tienes más preguntas no dudes en hacérnoslas saber.