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Probablemente al momento de la masturbacion, y especialmente si es sin lubricación, puede haber pequeñas lesiones que no son visibles a simple vista pero pueden condicionar dolor al momento del roce con prendas de ropa. Te recomiendo vigilar el dolor, detener la masturbación, y si continúa al cabo de 3-4 días, acudir con tu médico para que pueda revisarte y ofrecerte un tratamiento adecuado. Un placer ayudarte y quedo al pendiente de tu siguiente pregunta.