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No, en la situación que describes no hay riesgo de embarazo ya que de por sí no hubo penetración completa e hicieron uso de preservativo y además de ello no hubo eyaculación en el canal vagina, por lo cual, puedes estar tranquila.
En cuanto al dolor de tu pareja en la penetración, te menciono las causas más frecuentes:
Si le ocurre con frecuencia, le recomiendo acudir a una valoración médica, para determinar la causa e instaurar el manejo apropiado.
Continúen usando preservativos. ya que, además de embarazos protegen frente a enfermedades de transmisión sexual y si deseas iniciar con una terapia de anticoncepción hormonal, te recomiendo acudir a una valoración médica, para que se te indique la que mejor se ajuste a ti.
Espero haber aclarado tu duda, ante cualquier nueva inquietud, estaremos atentos. No olvides calificarnos.