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La respuesta a tu pregunta es si, con cada contacto sexual existe riesgo de embarazo, no me queda claro si usaste algún método anticonceptivo ya que éstos disminuyen mucho el riesgo, sin un método anticonceptivo el riesgo es mayor.
En mujeres con ciclos menstruales regulares, el día de la ovulación es hacia el día 14 del ciclo, es decir en tu caso sería hacia el 15 octubre, sin embargo existe un periodo de “riesgo” que pueden ser en promedio los 3 días antes y después del día de la ovulación y éstos son los días más fértiles.
Los síntomas de embarazo (si llegó a producirse) son muy inespefificos e incluso pueden confundirse con los síntomas del periodo pre menstrual, el sangrado y los dolores que presentaste pudo haber sido consecuencia de la ovulación.
Si llegas a presentar retraso menstrual, te recomiendo tomar una prueba de embarazo, en sangre se sugiere tomarla hacia los 10-14 días de la relación sexual y en orina con una semana de retraso, para que los resultados sean más confiables.
Espero haber podido ayudarte y orientarte.