No, en las condiciones que describes, no hay ninguna posibilidad de embarazo; puesto que es imprescindible la penetración y eyaculación sin ninguna barrera directamente en el canal vaginal, jamas de forma anal; además de ello, cuando la eyaculación ocurre, los espermatozoides, deben entrar en contacto inmediato con la mucosa vaginal, ya que sino mueren en minutos o segundos al entrar en contacto con el medio externo, material inerte y otro tipo de fluidos.
Si desean mantener relaciones sexuales, es importante que lo hagan con protección, por lo cual, si tu pareja no se encuentra bajo una terapia de planificación, le recomiendo acudir a una valoración médica, para que se le indique el método que mejor se ajuste a ella. Tengan en cuenta el uso de preservativos, los cuales además de embarazos, protegen de enfermedades de transmisión sexual.
Espero haber aclarado tu duda, ante cualquier nueva inquietud, estaremos atentos. No olvides calificarnos.