Esto generalmente responde a un tema de origen psicógeno o simplemente a una técnica inadecuada durante el acto sexual. Si no tienes problemas durante la masturbación es muy posible que la ansiedad generada durante una relación sexual o un precondicionamiento te este bloqueando de cierta manera. Para corregir esta situación suele ser necesario en un inicio tener una buena comunicación con tu pareja, que esté al tanto de la situación, y junto ir explorando ritmos, posiciones, conversaciones, juegos y técnicas de respiración que finalmente te ayuden a eyacular y tener un orgasmo pleno y placentero. Una técnica que podrías aplicar desde un inicio es que sea tu pareja la encargada de masturbarte de manera tal de que conozca tus ritmos y probar si de esta manera puedes alcanzar el orgasmo para ir poco a poco progresando. El dolor que sientes es totalmente normal debido a la congestión sanguínea generada en este proceso junto a la frustración en una situación que es más común de lo que crees.
Te recomiendo que estés tranquilo y entiendas que es un proceso que puede tomar tiempo, si a pesar de los intentos no se logra el objetivo lo adecuado sería acudir a un especialista en sexología/psicología para establecer un manejo adecuado. Espero haber resultado útil. No olvides calificarnos.